Las negociaciones entre Canadá y Costa Rica se anunciaron el 30 de junio de 2000. Se llevaron a cabo siete rondas de negociaciones. Las negociaciones concluyeron en abril de 2001 y el Acuerdo se firmó el 23 de abril de 2001 en Ottawa, Canadá.
Además del Tratado de Libre Comercio, el 21 de marzo de 2001, Canadá y Costa Rica emitieron una declaración conjunta sobre comercio electrónico.
El 27 de agosto de 2010, luego de ocho años de vigencia del tratado, ambos países decidieron revisar el TLC con el objeto de modernizarlo. El proceso de
modernización del mismo estaba previsto para iniciarse en noviembre de 2010. Canadá y Costa Rica anunciaron el lanzamiento de negociaciones para modernizar su actual acuerdo de libre comercio el 11 de agosto de 2011. La primera ronda de negociaciones para modernizar el TLC se inició el 07 de noviembre de 2011, en Ottawa, Canadá. La segunda ronda de negociaciones se realizó en San José, Costa Rica,
del 06 al 10 de febrero de 2012. La tercera
ronda se inició el 17 de abril de 2012. La cuarta ronda, se realizó del 11 al 14 de junio de 2012, ambas rondas se realizaron también en San José. La quinta ronda de negociaciones se realizó en Ottawa en setiembre de 2012.
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